威爾（瑞安?雷諾茲 飾）的女兒瑪雅（阿比吉爾?布萊斯林 飾）在接觸學校性教育后，好奇地追問父親過往的愛情經(jīng)歷。盡管父母已經(jīng)離異，瑪雅仍渴望從故事中拼湊出母親的模樣。時間回到1992年，威爾與女友艾米莉（伊麗莎白?班克斯 飾）暫別——她只身前往紐約追尋事業(yè)，成為克林頓競選團隊的一員。滿懷理想的威爾卻在職場屢屢受挫，感情世界也波瀾起伏：他與團隊成員艾波（艾拉?費舍爾 飾）、記者夏曼（蕾切爾?薇姿 飾）之間漸生曖昧，最終和同樣陷入出軌糾葛的艾米莉黯然分手。